Jane Goodale (Ashley Judd) está feliz, pois é a produtora de um talk-show de enorme repercussão e está fortemente envolvida com Ray Brown (Greg Kinnear), o produtor executivo do programa. Roy parece ser o homem certo para Jane, após ela ter tido vários relacionamentos infelizes, pois Ray está emocio..
No final dos anos 50 Caroline Wolff (Barkin), uma mãe solteira nômade, só deseja se estabelecer em um lugar, achar um sujeito decente e conseguir uma casa melhor para seu único filho, Tobias "Jack" Wolff (DiCaprio). Quando ela se muda de Seattle e conhece o respeitável Dwight Hanses (De Niro), um me..